L'origine di Grottaglie (dal lat. «Cryptae Aliae» = molte, diverse
grotte) va ricercata negli insediamenti rupestri che si sono susseguiti
nella zona fin dal periodo del Paleolitico. I primi gruppi umani
abbandonarono man mano le profondità delle "gravine" per occupare le
alture isolate sulle quali stabilirono i loro villaggi fortificati.
Sorsero così vari casali tra cui «Casale Cryptalearum», nucleo
primigenio dell'attuale centro storico di Grottaglie.
I Normanni (XI sec.) donarono alla Mensa Arcivescovile Tarantina il
Casale. Sul finire del XIV sec. il feudo episcopale fu dotato di mura di
fortificazione, assieme al Castello e alla Chiesa Matrice.
Difficoltà e crisi politiche portarono (dal XV al XVII secolo) ad una
"coabitazione" di due giurisdizioni feudali differenti: una vescovile ed
una laica. Il XVII secolo conobbe anni di miseria e di difficoltà sotto
la mal tollerata dominazione spagnola.
Lotte di giurisdizione tra Arcivescovi di Taranto e feudatari laici e
ripetute sollevazioni popolari, caratterizzarono il secolo successivo
fino all'abolizione della feudalità. Un clima di disorientamento
politico generale ed il nascente fenomeno del brigantaggio
accompagnarono la prima espansione urbana "fuori le mura", fino al
periodo unitario, a partire dal quale le vicende di Grottaglie si
accomunano a quelle di molti centri simili nel Meridione d'Italia.